La question, cest que comme je ne sais pas dans léventualité ou je pourrais la revoir si ça sera la dernière fois ou pas. Donc je pense, en sortant, lui dire un truc du genre : Au fait, avant que tu ne disparaisses au coin de la rue, et que je ne te revois peut-être plus, je dois dire que je te trouve sympathique et que tu me plais bien, du coup je voulais te proposer daller prendre un café un de ces quatre pour faire plus ample connaissance, ça te dirait? 
Une fois que par la pratique vous êtes devenu à laise avec ça, vous pouvez commencer à traiter la peur engager la conversation avec une femme, en faisant de même avec une femme qui vous plaît. Le point de départ pour vous donner une nouvelle dynamique de rencontre est de bien comprendre doù vient votre timidité afin que vous puissiez entreprendre une démarche qui vous permettra de vous libérer de ces freins bloquants. Votre cadre familial, votre éducation, vos rencontres passées interagissent sur vos blocage et il est donc nécessaire de faire le point sur votre situation et sur votre passé afin de mieux comprendre ce qui vous empêche de vous épanouir et de vous ouvrir aux autres. 
Les nouvelles rencontres vous permettent en effet de mieux vous intégrer : Ils vont vous donner les bons plans pour faire ses courses, les meilleures adresses pour déjeuner, les coins quil vaut mieux éviter le soir, etc. Parmi les meilleurs moyens pour se créer des relations, le web est en top liste. Faire des rencontres 2.0 permet de résoudre son problème de timidité. Être timide nest plus un frein qui empêche de rencontrer des gens à lheure actuelle. Des personnes dotées dune grande timidité ou malaises sont en ce moment nombreux à accroitre leurs cercles de connaissances avec des rencontres virtuelles. Se créer des connaissances grâce à internet, pourquoi est-ce intéressant pour les gens timides? Car qui voudrait suivre quelquun incapable de faire face à la pression? 
Au début, nhésitez pas à prévoir un filet de sécurité. Lors de mes premières conférences, par exemple, javais absolument besoin décrire tout mon texte, mot à mot, pour me rassurer. Lidée de pouvoir à tout moment me raccrocher à mon support imprimé diminuait lappréhension dun bloquage ou dun manque dinspiration. Avec le temps, jai acquis plus de spontanéité et je nai plus besoin de mes notes aujourdhui. Jen ai rencontré des solitaires, timides, qui étaient des bons coups insoupçonnés! Des vraies petites chiennes bonnes suceuses. Généralement, leur regard les trahissait quand je les draguais, dailleurs. Ensuite, vient lenvironnement familial. Avoir des parents trop sévères et rigides ou instables et distants favorise le gain de timidité. Dans cette vidéo, nous allons parler de comment séduire une fille timide. Alors, comment draguer une femme timide? Comment charmer une fille timide? Comment savoir si on plait à une femme timide, si elle est intéressée? Ici, nous allons parler dattirer une femme timide puis de sortir avec. Cest parti pour cette vidéo sur comment aborder une fille timide. Il faut surmonter ses peurs pour avancer, si tu es un jour invitée jespère que tu iras! Vous êtes timide soit, mais ce nest pas une raison pour vous sous-estimer. Même si la timidité résulte souvent dun manque de confiance en soi, elle ne doit pas vous empêcher daller au contact. Vous avez votre propre charme et votre propre caractère. Faîte-vous confiance et lancez-vous! Les timides mettent les femmes en confiance et elles trouvent ça charmant. Eh oui, la timidité cest sexy. Un petit conseil : transformer votre timidité en atout et arrêter de vous cacher. Miser sur les points communs Vous vous sentez confortable en groupe et aimez côtoyer de nombreuses personnes différentes. ANDRÉ Christophe et LÉGERON Patrick, La peur des autres Trac, timidité et phobie sociale, Editions Odile Jacob, Paris, 1995 2003, pp 221-234. Ta question est trop vaste. Je tinvite à lire et à écouter.